私は仕事でもプライベートでもWindowsパソコンのメーラーはMozilla Thunderbirdを使用しており、Windows Live MailはHotmailアカウント用に補助的に使っているに過ぎないのであんまり詳しく知らなかったりします。
職場で受信したメールを自動で振り分けしたいと相談を受けたので、何の疑問も持たずにメッセージルールを設定したのですが振り分けが行われません・・・なんでや？
私は何の疑いも無く送られてきたメールの差出人メールアドレスをCOPYして、メッセージルールに貼り付けて、その差出人から届いたメールは指定のフォルダに移動するという単純なルールを設定しました。（国土交通省メルマガ）
既に設定してあるルール（迷惑メール用）は正常に振り分けてくれるとの事なので、Windows Live Mailの動作不良も考えにくいなと、一番の可能性は無いと判断しました。仕方ないので事例が無いかネットで検索です。
一発で出てきました。
Windows Live メールでは、メッセージ ルールを組む際にこんな約束があります。
マイクロソフトは仕様の甘さを仕様だから仕方ないとしています。私もその昔はOutlook Expressをガンガン使っていた記憶がありますが、こういう不便はなかったと思います。いつもの事ですがマイクロソフト社は自社の製品（無料だからか？）の使いづらさはおろか既知のバグすらも修正する気は無い様です・・よほど社会問題にならない限り動かないのがこの会社の特徴です。
結局、国土交通省のメルマガには送信者の「表示名（ラベル）」が設定されている為、上図の様にメールアドレスで振り分けは機能しないので下図の様に変更しました。
メールアドレス、もしくは表示名（ラベル）が一致すれば、メルマガというフォルダに移動する様にしました。メールアドレスはスルーする仕様らしいので無意味だと思いますが一応入れておきました。
下図が一番シンプルな回答になるのでしょうね。Windows Live Mailはホント駄目な仕様だと思います。もしも送信者側で「表示名（ラベル）」を変更した場合はマッチしなくなる事が容易に想像出来ます。
と言う訳でWindows Live Mailを使わなくて済むなら使わない方が良いと思います。私としてはThunderbirdが文句なしに良いです。
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